1) Не раз (пред­при­ни­ма­ли) — устой­чи­вое со­че­та­ние в зна­че­нии «много раз» (ср.: ни разу не был = ни­ко­гда).

2) Как (мы) ни ста­ра­лись — в при­да­точ­ных пред­ло­же­ни­ях с усту­пи­тель­ным зна­че­ни­ем (слова: как ни, сколь­ко ни, где ни) для уси­ле­ния утвер­ди­тель­но­го смыс­ла пи­шет­ся ча­сти­ца НИ.

3) Ни (до­во­ды), 4) ни (прось­бы) — по­вто­ря­ю­щий­ся от­ри­ца­тель­ный союз НИ... НИ... при од­но­род­ных чле­нах пред­ло­же­ния (уси­ли­ва­ет от­ри­ца­ние, вы­ра­жен­ное ска­зу­е­мым).

5) Не дей­ство­ва­ли — от­ри­ца­тель­ная ча­сти­ца НЕ с гла­го­лом.

Пра­виль­ные от­ве­ты ука­за­ны под но­ме­ра­ми 2, 3, 4.